Leonard iniziò la propria carriera letteraria negli anni ‘50scrivendo racconti western, e poi passò alla narrativa poliziesca. Tra i suoi libri più famosi ricordiamo 3:10 to Yuma (tradotto in Italia come Quel treno per Yuma), Get Shorty (tradotto come La scorciatoia), e Out of Sight. Il quarantasettesimo libro di Leonard, Blue Dreams, avrebbe dovuto essere pubblicato quest’anno. Dalle sue opere vennero tratti più di 25 film e programmi televisivi.